Trận đại chiến được chờ đợi nhất ở vòng 2 nội dung đơn nam giữa Novak Djokovic và Stefanos Tsitsipas đã khép lại với một kịch bản hoàn toàn một chiều. Sau trận ra quân có phần chuệch choạc trước Wu Yibing, hạt giống số 7 người Serbia đã nâng cấp hoàn toàn lối chơi để hủy diệt đối thủ tới từ Hy Lạp với các tỷ số 6-3, 6-4, 6-2, chính thức ghi tên vào vòng 3 Wimbledon lần thứ 20 trong sự nghiệp.
Suốt 1 giờ 38 phút thi đấu dưới sự cổ vũ cuồng nhiệt của khán giả Sân Trung tâm, tay vợt 39 tuổi chơi thứ quần vợt gần như hoàn hảo khi tung ra 33 cú winner và chỉ mắc vỏn vẹn 7 lỗi tự đánh hỏng. Djokovic không để mất bất kỳ một game cầm giao bóng nào, nâng tỷ số đối đầu trực tiếp với Tsitsipas lên con số áp đảo 13-2.
Ở phía bên kia chiến tuyến, Tsitsipas - người từng dẫn trước Djokovic 2 séc trong trận chung kết Roland Garros 2021 - cho thấy sự sa sút rõ rệt khi bước vào giải đấu năm nay với thứ hạng 87 thế giới sau chuỗi ngày dài vật lộn với chấn thương. Dù có vài khoảnh khắc xuất thần, Tsitsipas hoàn toàn bất lực trước kinh nghiệm và sự điềm tĩnh của cựu vương. Djokovic sẽ đối đầu với tay vợt người Pháp, Arthur Rinderknech, ở vòng 3.
Một trong những bất ngờ thú vị nhất ngày thi đấu là chiến thắng lội ngược dòng của lão tướng người Hungary - Marton Fucsovics - trước hạt giống số 16 người Mỹ gốc Việt - Learner Tien - với các tỷ số 6-7(6), 6-4, 7-6(4), 6-3 sau 3 giờ hành xác. Trận đấu bước vào ngã rẽ ở séc 4 khi tài năng trẻ người Mỹ có dấu hiệu kiệt sức và gặp vấn đề về dạ dày, thậm chí phải tranh thủ ăn một lát bánh mì trong lúc đổi sân. Tận dụng cơ hội, Fucsovics - nhà vô địch giải trẻ Wimbledon cách đây 16 năm (2010) - đã lạnh lùng kết thúc trận đấu. Thử thách tiếp theo của Fucsovics ở vòng 3 sẽ là cựu vô địch giải trẻ Wimbledon năm 2017 - hạt giống số 22 , Alejandro Davidovich Fokina. Tay vợt người Tây Ban Nha vừa có chiến thắng hủy diệt đồng hương của Fucsovics là Fabian Marozsan, với tỷ số 6-3, 6-0, 6-3.
Do điều kiện ánh sáng và thời gian thi đấu muộn, một số trận đấu đáng chú ý đã buộc phải tạm hoãn sang ngày hôm sau khi chưa thể phân định thắng thua. Thần đồng 19 tuổi người Tây Ban Nha, Rafael Jodar, đang đứng trước nguy cơ bị loại ở vòng 2 trong lần đầu tiên dự Wimbledon. Người đàn anh kỳ cựu Pablo Carreno Busta hiện tạm dẫn trước với các tỷ số 6-3, 3-6, 6-1, 1-2 trước khi trọng tài cho dừng trận đấu. Người thắng trong cặp đấu này sẽ gặp tay vợt vòng loại Nhật Bản, Shintaro Mochizuki, ở vòng 3. Cuộc so tài giữa Brandon Nakashima và Jan-Lennard Struff cũng tạm ngưng ở trạng thái hòa nhau 2-2 sau khi Nakashima giành chiến thắng nghẹt thở trong loạt tie-break của séc 4 với tỷ số 7-6(6).
Ở các sân đấu khác, hạt giống số 5 Alex de Minaur và hạt giống số 6 Taylor Fritz dễ dàng có được những chiến thắng gọn gàng sau 3 séc để đi tiếp vào vòng trong.
