Huấn luyện viên Gareth Southgate đã cho triệu tập James Maddison vào danh sách 26 cái tên tham dự Vòng chung kết World Cup 2022. Ngay sau khi danh sách được công bố, bạn gái anh là Kennedy Alexa đã gửi lời chúc mừng ngôi sao của Leicester trên mạng xã hội. Người đẹp 28 tuổi cũng lên kế hoạch tới Qatar để cổ vũ cho bạn trai. Cô và Maddison hiện có một cậu con trai chung là Leo.
Maddison và Alexa hẹn hò từ năm 2020. Mối quan hệ được cả 2 giữ kín trước giới truyền thông, mặc dù vậy, ai cũng thấy rằng, họ rất gắn bó và hạnh phúc suốt thời gian qua. Alexa hay đi theo cổ vũ cho Maddison ở các trận bóng, và kể từ khi gắn bó với cô, Maddison cũng sống và tập luyện nề nếp hơn.
Alexa là một người mẫu tại Mỹ. Trước đây, cô ở Los Angeles, nhưng kể từ cuối năm 2020, cô chuyển sang sống ở Anh cùng Maddison. Alexa vẫn cộng tác làm người mẫu cho một số nhãn hàng thời trang của Mỹ và có một tài khoản Instagram gần 60.000 người theo dõi.
