Hạt giống số 2 Carlos Alcaraz đã có một cuộc so tài đầy thử thách trước Damir Dzumhur (hạng 56 thế giới) và chỉ giành chiến thắng sau 3 séc với tỷ số 6-1, 2-6, 6-3. Trận đấu của Alcaraz đầy biến động. Anh khởi đầu tốt, sớm chiếm lợi thế và thắng rất nhanh, nhưng sau đó lại để mắc nhiều lỗi và mất kiểm soát ở séc thứ hai. Tâm thế thi đấu có phần chủ quan đã được kiểm soát tốt hơn trong séc thứ ba, giúp mang lại chiến thắng chung cuộc cho tay vợt người Tây Ban Nha. Chiến thắng này giúp Alcaraz nối dài chuỗi 12 trận thắng liên tiếp tại các giải ATP Masters 1000. Dù vậy, việc anh mắc tới 44 lỗi tự đánh hỏng và không cứu được break point nào trong 3 lần đối mặt sẽ là một cảnh báo đáng lo ngại mà Alcaraz cần sớm khắc phục. Ở vòng 3, anh sẽ gặp Hamad Medjedovic - người đã gây bất ngờ khi loại hạt giống số 26 Tallon Griekspoor trước đó - với tỷ số chung cuộc 6-4, 7-6(3).
Hạt giống số 1 Jannik Sinner chơi chắc chắn và có một khởi đầu suôn sẻ hơn. Anh dễ dàng vượt qua Daniel Elahi Galan với tỷ số ở cả 2 séc là 6-1, 6-1 mà không gặp bất kỳ trở ngại nào. Ở vòng 3, Sinner sẽ gặp gương mặt mới nổi tới từ Canada - Gabriel Diallo. Cũng khởi đầu suôn sẻ như Sinner, hạt giống số 3 Alexander Zverev đã có một "buổi trình diễn giao bóng" xuất sắc, dễ dàng đánh bại tay vợt người Mỹ Nishesh Basavareddy với tỷ số 6-3, 6-3. Anh hạ đối thủ mà không phải đối mặt với bất kỳ break point nào, đánh dấu chiến thắng thứ 40 trong năm. Zverev sẽ chạm trán hạt giống số 27 Brandon Nakashima ở vòng tiếp theo.
Ở một số trận đấu đáng chú ý khác, tay vợt người Mỹ Ben Shelton đã có một chiến thắng sớm hơn dự kiến khi đối thủ của anh - Camilo Ugo Carabelli - phải rút lui vì chấn thương đầu gối khi tỷ số đang là 6-3, 3-1 nghiêng về Shelton. Shelton vừa vô địch giải Masters 1000 đầu tiên trong sự nghiệp tại Toronto và đang thể hiện phong độ ấn tượng. Anh sẽ gặp Roberto Bautista Agut ở vòng 3 sau khi tay vợt người Tây Ban Nha thắng hạt giống số 32 tới từ Anh - Cameroon Norrie. Karen Khachanov - người đã thua Shelton trong trận chung kết Toronto - cũng giành chiến thắng mở màn tại Cincinnati trước Valentin Royer với tỷ số 6-4, 7-6. Ở vòng tiếp theo, anh sẽ so tài cùng Jenson Brooksby.
